Hinter Hamm durchbricht die Sieg von Osten nach Westen ein waldreiches Bergland, bis sie sich hinter Hennef in die Siegburger Weitung öffnet. Rechts der Sieg erhebt sich das Nutscheid, links der Sieg die kleinere Leuscheid, beides zwei dünn besiedelte Wälder, die deutlich erhöht über dem Siegtal liegen.
Seit Jahrhunderten siedeln hier Menschen und haben eine Kulturlandschaft geprägt, die man Obere Sieg nennt, wenngleich wir uns hier im unteren Siegtal befinden. Diese Namensgebung hat wohl was mit der Betrachtung der Region aus dem Rheintal zu tun: Für Bonn und Siegburg ist die Gegen hinter Hennef schon ganz weit „oben“ im Flusslauf der Sieg.
Die Obere Sieg wird durch die Gemeinden Windeck und Eitorf und die Stadt Hennef geprägt. Sie bringen Kulturschätze wie die mittelalterliche Stadt Blankenberg, die Wallfahrtskirche Bödingen und das Windecker Ländchen mit ein und arbeiten seit einigen Jahren auch gemeinsam an der touristischen Vermarktung der Region.
Speziell das Gebiet um die Stadt der 100 Dörfer – Hennef an der Sieg – wurde durch die Ernennung zum Kulturdenkmal 2008 noch einmal besonders aufgewertet. Es ist die erste Landschaft in Nordrhein-Westfalen, die derart als schützenwert ausgezeichnet worden ist.
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